柳亓

化学FinalAct

 29102

（少数地方渲染出错，懒得改了～～～很奇怪，本地看md是没有问题的。hexo渲染后上传的html中似乎把一些内容识别为代码而高亮显示了，不知道问题出在哪里。）

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鸣谢：本文档引用了DY的BalancedShift资料，已经在文本的标题中体现，我将其重新进行了分块。

已基本上废弃此文，含有渲染问题，以及较多需要勘误，新版本见@化学FinalActUpdated

Chemistry

Concepts

分类

  • 物质的分类
    • 纯净物
      • 单质——金属单质、非金属单质
      • 化合物
        • 无机——酸、碱、盐、氧化物（酸性氧化物、碱性氧化物、两性氧化物、不成盐氧化物）、氢化物
          • A/B性氧化物：与B/A反应生成盐和水
          • 电解质：在水溶液或熔融状态下能导电的化合物。自由离子的产生过程叫电离。 非电解质：无论在水溶液或熔融状态下都以分子形式存在的化合物。
          • 固体可分类为晶体和非晶态物质。晶体：分子晶体、原子晶体、离子晶体、金属晶体
          • 是什么晶体和是不是电解质之间没有必然联系
        • 有机——醇醛酸酯……
    • 混合物（分散系）
      • 均匀——溶液，胶体
      • 非均匀——浊液（悬浊液、乳浊液）
      • 九种分散系：气气(空气),液气(雾),固气(烟),气液(泡沫),液液(牛奶),固液(油漆),气固(泡沫塑料),液固(珍珠),固固(有色玻璃,合金)
      • 胶体：可以是气溶、液溶、固溶。1E-9～1E-7粒径，丁达尔效应，吸附性。液溶的胶体，聚沉的方法有加热、加电解质盐析(≠蛋白质盐析)、加相反电荷物质(?)。
  • 反应的分类——氧化还原反应/非氧化还原反应；分解反应/置换反应/复分解反应/化合反应

About the Amount of substance

  • 物质的量n。1mol某微粒的数目与12gC-12所含的原子数相同，这个数目被称为阿伏伽德罗常量NA=6.02E23
  • 摩尔质量M：单位物质的量物质的质量。摩尔体积Vm：单位物质的量气体所占的体积，标况下(273K、101kPa)为22.4mol/L。
  • 物质的量浓度c=n/V单位mol/L。溶解度s=(m质/m剂)*100g单位g。溶质质量分数w=m质/(m剂+m质)
  • 同溶质，不同质量分数等体积混合$w=\frac{m_1w_1+m_2w_2}{m_1+m_2}=\frac{\rho_1Vw_1+\rho_2Vw_2}{\rho_1V+\rho_2V}=\frac{\rho_1w_1+\rho_2w_2}{\rho_1+\rho_2},w-\frac{w_1+w_2}{2}=(\rho_1-\rho_2)/正$，故最终质量分数怎么变可知。
  • 平均摩尔质量$\overline{M}=m_总/n_总=\overline{\rho}\times V_m=∑M_i\varphi_i,\varphi$表示体积分数
  • 化学反应速率：单位时间反应的浓度

Micro Structure

  • Atom Structure原子结构
    • 道尔顿实心球→汤姆生枣糕→卢瑟福行星→玻尔轨道→现代电子云
    • 核外电子排布：KLMN…… 2、8、18、32……$2n^2$ 最外层8个或2个max，填满一层则稳定
    • 中子、质子。核素（一种有一定中子数质子数的原子），同位素（质子数相同，中子数不同）。
  • Elements Periodicity元素周期
    • 比较非金属性：氢化物生成/分解难度（氢化物酸性没用）、最高价氧化物对应水化物酸性、氧化型置换反应、把变价金属氧化到哪一价
    • 比较金属性：于水反应的条件、与酸/水反应的难易、最高价氧化物对应水化物的碱性
    • 比较原子半径：稀有气体该行最大，同行左>右、同列上>下
    • 比较离子半径：同电子层排布，核电荷数大者小；不同电子层，则层数大者大
    • 元素周期律：元素性质随元素核电荷数递增而周期性变化的规律
    • 主族A，副族B，第八族VIII，零族0。IIIB元素最多（有镧系锕系）。右上角非金属性强，左下角金属性强
  • Micro-Force微粒间相互作用力
    • 化学键：相邻的原子和离子之间强烈的相互作用。有离子键、共价键。（氢键是分子间作用力）
    • 离子化合物：电子转移，阴阳离子通过静电作用(离子键)形成的化合物
    • 共价化合物：以共用电子对形成的强烈相互作用(共价键)形成的化合物。一根双键算两根共价键（π键+$\sigma$建）
    • 有离子键就是离子化合物，全是共价键才是共价化合物
    • 电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型
    • 分子间作用力：如Cl2、Br2、I2的状态不同，由于分子间作用力不同
    • 氢键——氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y（O F N等）接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，称为氢键。水因为氢键而凝固体积变大，氨因为氢键而易溶，水、氨、氢氟酸因氢键而熔沸点比H2S等物高。
    • 坑：加热汽化——分子间作用力。加热分解——共价键or离子键。
    • 配位键：一个提高电子对，一个提供空轨道，可用→或←表示键，或者用—表示并标上电荷
  • Crystal晶体
    • 晶体：有规则几何外形，用X射线研究发现有规则的重复排列
    • 离子晶体：离子化合物形成的晶体（只有非金属不一定不是，eg:NH4Cl），化学式表示离子比，熔沸点高，硬，熔融导电
    • 原子晶体：共价化合物形成的晶体，化学式表示原子比，熔沸点高，硬，不导电or半导体
    • 分子晶体：由分子构成的物质靠分子间作用力排列成的晶体，化学式表示分子，熔沸点低，软，不导电
    • 金属晶体：由金属阳离子和自由电子构成，仅金属物质可形成（含有金属阳离子不一定是，eg:NaCl），导电

Other Concepts

  • 德国化学家维勒通过蒸发NH4CNO水溶液得到尿素，打破生命力理论。
  • 同素异形体：同一种元素的不同单质。eg：C金刚石、C石墨、C60足球烯、C碳纳米管。它们之间的变化算化学变化。
  • 同分异构体：分子组成相同，但结构不同。
  • 化学是认识和创造物质的科学，帮助人们更好地认识物质世界，也是创造新物质的工具；化学是社会可持续发展的基础，发展现代科学技术需要化学，治理环境问题需要化学。
  • 可降解塑料（二氧化碳+环氧丙烷）：nCH3CH-(O)-CH2+nCO2—cat.→ -[-O-CH(CH3)CH2-O-CO-]-n
  • 臭氧层空洞：臭氧层吸收紫外线保护地球。氯氟烷烃化学物质（如制冷剂、发泡剂、清洗剂等）在大气对流层中不易分解，当其进入平流层后受到强烈紫外线照射，分解产生氯游离基，游离基同臭氧发生化学反应，使臭氧浓度减少
  • 汽油中四乙基铅抗震剂有污染，现已改用无铅汽油

Metal

Na

  • 物理性质：银白色金属光泽，质地软，熔点低97.8°C，常温下固态，密度小0.97g/cm3，良好的导电导热性。保存在煤油中。

  • 化学性质

    • 空气中易氧化，表面变暗，生成白色Na2O
    • 加热能燃烧，黄色火焰，生成淡黄色Na2O2；在Cl2中燃烧为黄焰白烟，产NaCl
    • 与S研磨易爆炸

  • 常见实验

    • 把钠投入水中，浮熔游响红。反应顺序：酸>水>盐

  • 工业制备

    • 2NaCl(熔融)=通电=2Na+Cl2↑

  • 工业应用

    • 制Na的化合物
    • K-Na合金，液态，核反应堆导热剂
    • 高压钠灯，射程远，用于道路、广场照明
    • 还原稀有金属(钛钽铌锆) Na+TiCl4=700～800°C=Ti+4NaCl

  • 化合物

    • Na2O，普通的碱性氧化物
    • Na2O2，过氧化物，除了碱性氧化物的效果之外，还会放O2，与SO2反应直接到Na2SO4。用作漂白剂和呼吸面罩供氧剂。
      • 注意Be，Li没有过氧化物
    • NaH，注意是离子晶体，H-1价，加水产生NaOH和H2
    • Na2CO3，纯碱，苏打，pH≈12。热稳定性好于NaHCO3，溶解度更大。
      • 用于：热的纯碱溶液洗油污。玻璃、肥皂、洗涤剂、造纸、纺织、石油、冶金、食品
    • NaHCO3，小苏打，pH≈8.3。加热分解出H2O、CO2、Na2CO3
      • 用于：发酵粉、治疗胃酸（现多用Al(OH)3合剂）
    • Na2S2O3，大苏打，海波
    • Ca(HCO3)2,Ba(HCO3)2不是沉淀

  • 侯氏制碱法

    • NaCl + NH3 + CO2 + H2O == NaHCO3 + NH4Cl.

      注意：在生产中应先在饱和的NaCl溶液中先通入NH3，后通入CO2，NaHCO3晶体析出过滤，在滤液中加入NaCl细末和通NH3析出NH4Cl晶体为副产品。NH4Cl晶体析出后的母液进行循环试用，提高原料的利用率。

Mg

  • 物理性质：银白色固体，熔沸点较高645°C1090°C，密度1.74g/cm3

  • 化学性质

    • 2Mg+CO2=点燃=2MgO+C
    • Mg+H2O=∆=Mg(OH)2+H2↑
    • 3Mg+N2=点燃=Mg3N2，黄绿色固体
    • Mg表面有MgO致密氧化膜防止进一步氧化
    • Mg在O2中燃烧产生耀眼白光

  • 工业制备

    • 贝壳CaCO3，苦卤（盐场晒盐后的余液，含MgCl2），盐酸

    • CaCO3=T=CaO+CO2↑ , CaO+H2O==Ca(OH)2石灰乳 , MgCl2+Ca(OH)2==Mg(OH)2↓+CaCl2 实现Mg元素富集。

      Mg(OH)2+2HCl+4H2O=MgCl2·6H2O 酸化，蒸发结晶得到。

      在HCl氛围下加热生成MgCl2（否则水解，产MgO或Mg(OH)Cl）。MgCl2=熔融电解=Mg+Cl2↑

  • 工业应用

    • 制造合金，信号弹，焰火，MgO耐高温

Al

  • 物理性质：轻软，银白色金属光泽，熔点不高。但比镁要硬，熔点比镁高。有良好的导电、导热性和延展性。铝是地壳中最多的金属元素。
  • 化学性质：
    • 与氧气易反应，生成致密的氧化物起保护作用（会被Cl⁻破坏），人们还通过增加其厚度来增强保护（阳极氧化铝）。与其他单质卤素亦可反应。
      • 酒精灯火焰下加热，生成一个铝珠，外面是氧化膜，里面是液体铝
      • 点燃的正确操作：Al粉吹向酒精灯（粉末的氧化膜不完整）；或绑在火柴上放入纯氧
    • 与强氧化性酸，如浓硫酸和浓硝酸在常温下，使铝发生钝化现象；加热时，能反应，但无氢气放出；与非强氧化性酸反应时放出氢气。
    • 与强碱溶液反应 2Al + 2NaOH + 2H2O == 2NaAlO2 + 3H2↑与碱反应比与酸快
    • 铝热反应：铝与某些金属氧化物的反应（如V、Cr、Mn、Fe的氧化物），大量放热2Al + Fe2O3=T=Al2O3 + 2Fe 可用于焊接钢轨
      • 装置：上面双层纸漏斗外湿内干下有小洞，下面小盆装沙以接受炙热物质滴下，漏斗内Al粉混Fe2O3粉，上面撒少量KClO3，再插一根镁条用于引燃
    • 与金属离子发生置换反应，按活动性
    • 与沸水反应产氢气，反应量很少
  • 工业制备
    • 铝土矿（Al2O3、SiO2、Fe2O3）→用氢氧化钠溶解，过滤（认为SiO2不反应，若考虑反应，则先通HCl把硅酸沉淀掉，过滤，再通NH3把Al(OH)3沉淀出来）→向滤液中通入二氧化碳酸化，过滤→氢氧化铝→灼烧→氧化铝→铝。
    • 冰晶石助熔，降低熔融温度，并非降低熔点
    • 不用AlCl3，因为那个是分子晶体
  • 相关物质
    • H⁺+AlO2⁻+H2O←1→Al(OH)3←3→Al3⁺+3OH⁻。Al(OH)3能和酸、碱反应，称为“两性氢氧化物”
    • NaOH入AlCl3、MgCl2、NH4Cl混，默认Mg2⁺和Al3⁺先反应，NH4后反应
    • 明矾KAl(SO4)2·12H2O，它在水中能电离：KAl(SO4)2 == K⁺+ Al3⁺ + 2SO4 2⁻。铝离子与水反应，生成氢氧化铝胶体，具有很强的吸附能力，吸附水中的悬浮物，使之沉降已达净水目的。Al3⁺+ 3H2O == Al(OH)3 (胶体)+ 3H⁺
  • 工业应用
    • 导线、炊具。铝合金强度高，密度小，易成型，有较好的耐腐蚀性。
    • 氧化铝制造耐火材料。
    • 刚玉是$\alpha$-氧化铝，硬度仅次于金刚石，红宝石含Cr，蓝宝石含 Fe、Ti，它们都是优质刚玉。

Fe

  • 自然界存在：单质（陨石中）、化合物（Fe3O4磁铁矿，Fe2O3赤铁矿，FeS2黄铁矿(其中$S_2^{2-}$)）

  • 物理性质：银白色金属光泽，磁性(钢为硬磁体，铁为软磁体)，导电导热延展性好，密度较高，熔沸点高

  • 化学性质

    • Fe单质
      • 与O2、Cl2、S(需加热)可以反应
      • 与H2O，高温可反应
      • 与盐，一般发生置换反应（巨坑：如何用化合反应一步合成FeCl2？2FeCl3+Fe=3FeCl2）
    • Fe2⁺和Fe3⁺
      • $Fe^{2+}+Fe(CN)_6^{3-}+K^+=KFe[Fe(CN)_6]↓$普鲁士蓝，蓝色沉淀
      • $Fe^{3+}+(SCN)^-=Fe(SCN)3$，生成配合物，血红色溶液
      • SO2，I-，S2-，Cu，Fe都能把3价还原到2价
      • 一般的随便什么氧化剂都能把2价氧化到3价
      • 检验：一般用硫氰化钾铁氰化钾就无敌了，有时也可考虑用氧化还原性，比如高锰酸钾褪色，淀粉KI试纸变蓝

  • 化合物

    • FeO黑色（不稳定），Fe2O3红棕色（俗称铁红），Fe3O4黑色（俗称铁黑磁性氧化铁）
    • Fe(OH)2白色，不稳定（白→灰绿→红褐），Fe(OH)3红褐色

  • 工业制备——高炉炼铁

    • 原料：铁矿石（含杂质SiO2，俗称脉石），焦炭（真实的还原剂是CO），石灰石（用于造渣），空气（别忘了）。

    • 设备：炼铁高炉——固体上面倒，铁水底下流，炉渣侧面排，热风中间鼓，废气顶上出

    • C+O2=T=CO2 , CO2+C=T=2CO , 4CO+Fe3O4=T=3Fe+4CO2

      CaCO3=T=CaO+CO2 , CaO+SiO2=T=CaSiO3 炉渣，可生产水泥

    • 有关钢：用氧化剂把铁里面的碳除去，氧化剂不会氧化掉铁，因为还有碳的存在。

  • 工业应用：

    • 钢筋+混凝土，它们的膨胀系数相近，且一个承压，一个承拉
    • Fe3+氧化Cu，用于印刷电路板
    • 氧化铁红颜料和某些油料混合，制成防锈油漆
    • 氯化铁、硫酸亚铁是优良的净水剂

Cu

  • 自然界存在：单质，化合物（CuFeS2黄铜矿(其中$S^{2-}$)，Cu2(OH)2CO3孔雀石）
  • 物理性质：紫红色金属光泽，较软，延展性好，导热性和导电性极好。铜是人类最早使用的金属之一
  • 化学性质
    • 不溶于一般的非氧化性酸
    • 氧化性酸：Cu+2H2SO4浓=∆=CuSO4+SO2↑+2H2O
    • 非金属：2Cu+S=∆=Cu2S , 2Cu+O2=∆=2CuO , Cu+Cl2=点燃=CuCl2
  • 化合物
    • CuSO4白色，Cu2SO4·5H2O蓝色
    • CuO黑色，Cu2O红色，Cu2O溶于酸歧化
    • Cu(OH)2蓝色，加热产CuO+H2O
    • 2Cu+H2O+CO2+O2==Cu2(OH)2CO3
  • 工业制备
    • 湿法炼铜CuSO4+Fe==Cu+FeSO4
    • 火法炼铜2CuFeS2+O2==Cu2S+2FeS+SO2，Cu2O+FeS==Cu2S+FeO，2FeS+3O2+SiO2==2FeO·SiO2+2SO2，2FeO+SiO2==2FeO·SiO2
    • 生物炼铜：耐受铜盐的毒性，并能用空气中的氧气氧化硫化亚铜矿石，把不溶性的硫化铜转化为可溶性的铜盐
    • 炼铜之后，电解精炼link电解池
  • 工业用途
    • 硫酸铜作游泳池消毒剂
    • 治疗鱼类皮肤病

Mn

  • MnO4⁻

###Cr

  • Cr2O7⁻，CrO4⁻

Non-Metal

Cl

  • 物理性质

    • 黄绿色气体，密度比空气大，有刺激性气味，有毒，易液化，能溶于水（1：2），沸点-34°C
    • CCl4溶液为黄绿色，AgCl为白色
    • 可以加压液化存在钢瓶中

  • 化学性质

    • 金属： 2Fe＋3Cl2=点燃=2FeCl3 棕黄色烟 棕褐色光 溶于水黄色 Cu+Cl2=点燃=CuCl2 棕色烟 棕黄色光 溶于水蓝绿色 2Na+Cl2=点燃=2NaCl 白色烟 黄光 但在常温下，干燥的 Cl2 不与铁反应，故可用钢瓶贮存、运输液氯
    • 非金属：Cl2＋H2=点燃=2HCl 安静的燃烧，发出苍白色火焰，在瓶口处有白雾生成。 2P+3Cl2=点燃=2PCl3（液体) 2P+5Cl2=点燃=2PCl5（固体） 白色烟雾 Si+Cl2=高温=SiCl4
    • 水：Cl2+H2O=可逆=HCl+HClO 浅黄绿色 新制氯水的成分：H+,Cl-,ClO-,OH-,HClO,H2O,Cl2 久置后为HCl 。因为2HClO=光=HCl+O2↑
    • 碱：2NaOH+Cl2==NaCl+NaClO+H2O 2Ca(OH)2+Cl2==CaCl2+Ca(ClO)2+2H2O (制漂白粉)

  • 制备

    • 氯碱工业：2NaCl+2H2O=通电=2NaOH(阴)+H2↑(阴)＋ Cl2↑(阳)，铁棒处，加酚酞，变红
      • 阴极铁棒，阳极石墨棒，加酚酞铁棒旁变红 H2O==H⁺+ OH⁻ , H+变成H2
    • 实验室： MnO2＋4HCl（浓）=加热=MnCl2＋Cl2↑＋2H2O

      • 反应原理：强氧化剂氧化浓盐酸

      • 浓盐酸：作还原剂/提供酸性（浓度降低后反应停止） 加热温度不宜过高，减少HCl挥发

      • 制备装置：固液加热产气 反应温度不宜过高，减少HCl挥发

      • 净化方法：饱和NaCl除HCl，浓硫酸除H2O 饱和NaCl——降低Cl2溶解度减少损失/除净HCl （两种含有相同离子的盐溶于水时，它们的溶解度都会降低，这种现象叫做同离子效应。）会产生白色沉淀，即NaCl析出

      • 收集方法：向上排气/排水。Cl2密度比空气大

      • 尾气处理：NaOH溶液 试验结束后，先使反应停止并排尽残留Cl2再拆卸，避免污染

      • 验满方法：直接看集气瓶内颜色/湿润淀粉-碘化钾试纸（变蓝）/湿润蓝色石蕊试纸（先变红后褪色）

      • 注意：浓度降低会停止反应，故不可用HCl算总产量

  • 有关化合物

    • HClO：不稳定性/弱酸性，弱于碳酸/强氧化性，漂白，杀菌消毒
    • Ca(ClO)2：比HClO稳定性好/与酸反应生成HClO, Ca(ClO)2+H2O+CO2==CaCO3↓+2HClO
    • 漂白粉：CaCl2+Ca(ClO)2.使用时放于空气中吸收CO2即可产生次氯酸。应密封保存。

  • 杂项

    • 氯的发现：瑞典的舍勒把MnO2和浓盐酸加热
    • 工业制取盐酸：H2+Cl2=点燃=2HCl

Br

  • 工业制备

    • 提取粗盐后的母液→通Cl2→含低浓度Br2→热空气鼓入，Br2挥发→冷凝→吸收剂(SO2/Na2CO3热)吸收，重氧化，酸化(注意不要引入杂质)→粗溴→精制
    • 吸收剂吸收重生成是为了富集

  • 物理性质

    • 深红棕色液体，易挥发
    • CCl4溶液为橙色，AgBr为淡黄色

  • 在自然界以化合态存在

  • 应用：蒸熏剂、杀虫剂、抗爆剂、AgBr感光材料(胶卷)

I

  • 工业制备

    • 干海带浸泡→NaOH碱化，过滤（除去有机杂质，在碱性溶液中，可溶性有机质变为沉淀）→H2O2氧化→结晶，过滤→粗碘→升华提纯→I2

  • 物理性质

    • 紫黑色固体，易升华
    • CCl4溶液为紫红色，AgI为黄色
    • 遇到淀粉变蓝

  • 在自然界以化合态存在

  • 应用：加碘盐，AgI人工降雨

Si

  • 物理性质

    • 无定形硅 / 晶体硅：灰黑色金属光泽，硬而脆
    • 熔沸点高，硬度大，半导体
    • SiO2亦硬且熔沸点高

  • 化学性质

    • Si不活泼，SiO2亦不活泼，皆不溶
    • 加热下与一些物质反应：3Si+2N2=T=Si3N4，Si+C=T=SiC，Si+2Mg=TMg2Si
    • 对F有特殊喜好：Si+2F2==SiF4，SiO2+4HF==SiF4↑+H2O玻璃刻蚀，Si+4HF==SiF4+2H2↑
    • SiO2+2NaOH+H2O=Na2SiO3+2H2↑很慢，黏住玻璃瓶塞的反应

  • 工业制备

    • 含As、B等化合物杂质 SiO2+2C=T=Si+2CO↑注意是CO！，制得粗硅，含SiC、SiO2、As元素、B元素
    • Si+2Cl2=T=SiCl4，沸点57.6°C，精馏出SiCl4以达到除杂效果
    • SiCl4+2H2=T=Si+4HCl
    • 以上步骤可多次循环精制，以得到高纯硅

  • 工业应用

    • 硅单质：硅芯片（集成电路，晶体管），太阳能电池（单晶硅，不是用SiO2）

    • 硅合金：硅钢

    • 二氧化硅：光导纤维，石英（纯SiO2晶体），玛瑙（掺杂SiO2晶体），硅藻土（无定形SiO2），硅胶（表面多孔，可吸水，作干燥剂，掺CoCl2还可作变色硅胶）

    • 硅酸盐产品

      • 玻璃：纯碱、石灰石、石英砂 于玻璃熔炉。

        普通玻璃Na2O·CaO·6SiO2，有机玻璃不是硅酸盐（聚甲基丙烯酸甲酯），石英玻璃也不是硅酸盐（SiO2）

      • 水泥：黏土（Al2O3·2SiO2·2H2O）、石灰石于水泥回转窑高温煅烧后，加石膏（调节硬化速度），磨成细粉。成分： 2CaO·SiO2 3CaO·SiO2 3CaO·Al2O3

      • Na2SiO3叫泡花碱，水溶液叫水玻璃，作为粘合剂，浸泡木材和纺织品使其耐腐且不易燃

      • 分子筛、陶瓷亦是硅酸盐制品

  • 常见硅酸盐：锆石ZrO2·SiO2，红柱石Al2O3·SiO2，钙铝石石榴子石3CaO·Al2O3·3SiO2，镁橄榄石2MgO·SiO2

S

  • 各种奇怪化合物综述

    • -2:H2S系 盐水解，还原性

    • -1:Sn2- 两端S-1价，中间0价 氧化性，酸性下歧化

    • 0 :S

    • +4:SO2 H2SO3系 酸性，还原性为主，氧化性为辅，受热歧化

      S的卤化物 具有脱水性 eg SOCl2 ，SF4

    • +6:SF6 惰性

    ​ SO3 H2SO4系 酸性，氧化性（SO3也是强氧化剂）

    ​ H2SO4·nSO3 多硫酸 eg H2S2O7焦硫酸 性质同H2SO4+SO3

    ​ 其他： 硫代硫酸H2S2O3 硫代硫酸根在pH<4.6时就会分解 有还原性，可作配位剂

    ​ eg Na2S2O3定影液除去未感光AgBr AgBr(s) +2Na2S2O3(aq)=Na3[Ag(S2O3)2] (aq)+NaBr(aq)

    ​ 连硫酸 H2SxO6 x=2，3，4，5，6 两侧S+5价，中间0价 易分解

    ​ 连亚硫酸 eg 连二亚硫酸H2S2O4 弱酸 在OH-介质中是强还原剂 可以歧化

  • SO2

    • 物理性质：无色气体，易液化，沸点-10°C，有刺激性气味，易溶于水1:40，密度比空气大
    • 化学性质：酸性氧化物，非金属氧化物，还原性，漂白性（品红，草帽，毛，丝，纸浆，对石蕊无效，漂白白木耳有毒），抑菌（葡萄酒），对品红的漂白加热颜色会回复。
    • 酸雨的来源之一（SO2→SO3→H2SO4），我国是世界三大酸雨区之一。酸雨影响水生生物繁殖，使土壤中钙镁磷等物质溶出并流失，腐蚀桥梁建筑和文物。
    • 烟道除SO2
      • 钙基固硫法CaO+SO2=∆=CaSO3，2CaSO3+O2=∆=2CaSO4，生产副产品石膏
      • 钠碱脱硫法Na2CO3+SO2==Na2SO3+CO2，Na2SO3+SO2+H2O==2NaHSO3
      • 氨水脱硫法2NH3+SO2+H2O==(NH4)2SO3，2(NH4)2SO3+O2==2(NH4)2SO4，生产副产品硫铵（肥料）（或用硫酸，重生成SO2实现富集，亦可有副产物硫铵）
      • 双碱脱硫法2NaOH+SO2==Na2SO3+H2O，2Na2SO3+O2==2Na2SO4，2Na2SO4+Ca(OH)2==CaSO4↓+2NaOH（再生）
    • 实验室制备SO2
      • Na2SO3(s)+H2SO4(70%)==Na2SO4+H2O+SO2↑（70%硫酸，含少量水使硫酸电离出H⁺，又够浓不会把SO2吸收回去）
      • 或Cu+2H2SO4浓=∆=CuSO4+SO2↑+2H2O（试管内剩下物质中，有黑色CuO、白色CuSO4、灰黑色的溶液）

  • H2SO4

    • 物理性质：浓硫酸98%，1.84g/cm3，无色粘稠油状，沸点高，难挥发

    • 化学性质：浓硫酸，强氧化性，吸水性，脱水性，和Fe、Al等金属反应使其表面钝化（致密氧化膜）

      • NaCl+H2SO4浓=∆=HCl↑+NaHSO4注意是硫酸氢根
      • HI，H2S可完全被浓硫酸氧化到单质卤素，HBr可部分反应，HCl不反应
      • C+2H2SO4浓=∆=CO2↑+2SO2↑+2H2O

    • 工业制备：

      • 老式（早在1000多年前，我国）：绿矾油法。

        2(FeSO4·7H2O)=∆=Fe2O3+SO2↑+SO3+14H2O或CuSO4·5H2O=∆=CuO+SO3+5H2O

        SO3+H2O==H2SO4

      • 新式：接触法。矿石FeS2或S、空气→沸腾炉→炉渣（不要）、850°C气体（SO2 N2 O2 H2O As物 Se物 矿尘）→净化（防止催化剂中毒）→60°C以下气体（SO2 O2）→接触室（V2O5催化剂，热交换器，V2O5催化剂。先穿过热交换器加热到500°C，再穿过上下两层催化剂）→500°C SO3→降温到150°C→吸收塔（气体从下往上，中间有碎瓷环，上面从贮酸槽喷淋98.3%浓硫酸吸收SO3）→焦硫酸（稀释得到硫酸成品，≥92%）

    • 重要的硫酸盐

      • 生石膏CaSO4·2H2O熟石膏2CaSO4·H2O：粉笔，模型，绷带，水泥添加剂。熟石膏与水混合后很快凝固变为坚硬的生石膏
      • BaSO4重晶石：钡餐（不易被X射线透过），钡白（TiO2钛白）
      • Na2SO4·10H2O芒硝：Na2SO4、MgSO4泻药
      • FeSO4·7H2O绿矾：贫血药剂，生产净水剂，生产铁红

  • 单质S

    • 物理性质：淡黄色，不溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2
    • 化学性质：
      • Hg+S==HgS处理汞散落。也可和其他金属反应。
      • 2H2SO4浓+S=∆=3SO2↑+2H2O
      • 6NaOH浓+3S=∆=2Na2S+Na2SO3+3H2O 碱歧化，酸归中

  • H2S

    • 物理性质：臭鸡蛋味气体，易溶于水1:2.6
    • 化学性质：有还原性，可燃
      • H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4，弱酸制强酸，因为Cu和S太想在一起，极难溶
    • 制备
      • FeS(s)+H2SO4==H2S↑+FeSO4

N

  • 各种奇怪化合物综述（气态下+4、+2较稳定，固态下+3、+5较稳定，负的另说）

    • -3:NH3系 弱碱，水解，还原性

      ​ NH4+盐的热分解分三类：

      ​ 1）酸不挥发：(NH4)2SO4==NH3+NH4HSO4

      ​ 2)酸挥发：NH4Cl==NH3+HCl

      ​ 3)酸强氧化性：NH4NO3==N2O+2H2O=N2+1/2O2+2H2O

      ​ NH4NO2==N2+2H2O

      ​ 2NH4ClO4==N2+Cl2+2O2+4H2O

    • -2:N2H4肼 弱碱，强还原剂，火箭燃料

    • -1:NH2OH羟胺 易分解（酸性下N2O+NH3碱性下N2+NH3） 强还原剂，碱性下亦有氧化性

    • +氧化物：N2O NO N2O3 NO2 N2O4 N2O5

      ​ N2O3为HNO2酸酐，极易分解为NO+NO2

      ​ 固体下N2O5由NO2+离子和NO3-离子组成

    • HNO2:酸性下歧化为HNO3+NO 碱性下该酸根不歧化。 还原性，氧化性（和NO3-相当）。不稳定

    • HNO3:不稳定，光照或加热产4NO+O2 氧化性，要H+

      ​ NO3-盐的热分解有四类：

      ​ 1)碱金属、碱土金属的无水硝酸盐 2NaNO3==2NaNO2+O2

      ​ 2)Mg-Cu之间的无水硝酸盐 2Pb(NO3)2==2PbO+4NO2+O2

      ​ 3)阳离子有氧化or还原能力

      ​ 2AgNO3==2Ag+2NO2+O2 氧化 NH4NO3==N2O+2H2O=N2+1/2O2+2H2O 还原

      ​ 4)含结晶水的硝酸盐，则水解

      ​ Mg(NO3)2·6H2O==Mg(OH)NO3+HNO3(g)+5H2O

    • HN3叠氮酸：H-N-N=N第一个N-1价，后面0价。 弱酸，强氧化性，水中稳定，歧化可，热分解亦可

      ​ NaN3稳定，汽车安全气囊，加热产氮气和钠

  • N2

    • 物理性质：无色气体，密度1.25g/L（空气1.29g/L）
    • 化学性质
      • 三键，很稳定，虽然N的非金属性强，但N2不很活泼。
      • 可以与Mg等很活泼金属反应
      • 人工固氮 N2+3H2=可逆，T，P=2NH3
      • 自然固氮 N2+O2=高压电=2NO，2NO+O2==2NO2，H2O+3NO2=2HNO3+NO（雷雨发庄稼）
    • 一类题（一根试管倒插入水，内含气体，气体于水反应或溶于水，水上升，不考虑扩散，问浓度）
      • HCl→1/22.4 mol/L NO2→余1/3气NO，液浓度1/22.4 NO:O2=1:1→余1/8气O2，液浓度(3/8)*(1/22.4)

  • NH3

    • 物理性质：熔沸点比PH3高，溶解度很大，因为有氢键。形状是三角锥，不叫四面体。加压易液化，汽化吸热大，作制冷剂。氨水的溶质是NH3·H2O，但计算时以NH3计。氨水可作化肥，但易挥发，故常制成固态铵盐。（铵态氮肥：硫铵、肥田粉--硫酸铵，氯铵--氯化铵，碳铵--碳酸氢铵，硝铵--硝酸铵。硝态氮肥：硝酸盐。尿素CO(NH2)2）
    • 化学性质：
      • 4NH3+5O2=T，cat.=5NO+6H2O氨的催化氧化
      • 4NH3+3O2纯=点燃=2N2+6H2O
      • 2NH3+3CuO=∆=N2+H2O+3Cu
      • 注意：有氨有水，加热时NH3↑，不然写NH3·H2O
    • 实验室制法
      • Ca(OH)2+NH4Cl=∆=2NH3↑+CaCl2
      • 固固加热，试管口塞湿棉花（减少对流，并防止NH3溢出），向下排空气法
      • 若用NaOH，太强，易炸试管
      • 若直接用NH4Cl热分解，则半路上凉下来HCl就和NH3反应回去了
    • 工业制法
      • 人工固氮 N2+3H2=可逆，T，P=2NH3，德国化学家哈伯，奠定了大规模工业合成化肥的基础

  • NO，NO2

    • 物理性质：NO无色，易与O2反应生成NO2变红棕色。NO2红棕色。N2O4黄褐色。
    • 化学性质：会形成酸雨。在日光下会生成臭氧，臭氧与碳氢化合物作用产生光化学烟雾，有毒。
      • 2NO2+2NaOH==NaNO2+NaNO3+H2O歧化
      • NO+NO2+2NAOH==2NaNO2+H2O归中
      • NOx，x在1.5～2，通入NaOH都可以无气体逸出（上面两个方程式调比例）
    • 治理：尾气三元催化器（CO、NOx、CxHy），工厂废气处理

  • HNO3

    • 物理性质：稀的无色，工业硝酸质量分数69%由于含NO2显黄色，易挥发

    • 化学性质

      • 强氧化性，酸性，不稳定（4HNO3=hv或∆=2H2O+4NO2+O2），应放在棕色瓶避光保存
      • 3Cu+8HNO3稀==3Cu(NO3)2+2NO↑+4H2O
      • Cu+4HNO3浓==Cu(NO3)2+2NO2↑+2H2O
      • 以上两个反应可用于实验室制NO、NO2。由于NO3⁻比H⁺用的少，故掺点H2SO4还可继续反应

    • 工业制法

      • 4NH₃（g）+ 5O₂（g）—Cr2O3∆→ 4NO（g）+ 6H₂O（g）

        2NO（g）+ O₂（g）——→ 2NO₂ （g）

        3NO₂（g）+ H2O（l）——→ 2HNO₃（aq）+ NO（g）

    • 工业用途：制造氮肥、燃料、塑料、炸药、硝酸盐

Others

  • 工业制备一般方法与活动性相关：K Ca Na Mg Al 电解 | Zn Fe Sn Pb (H) Cu 热还原 | Hg Ag 热分解 | Ag Pt Ag 自然界中挖掘单质

ChemicalReactionPrinciple

IonReaction—Ionization/PH/Hydrolyze/Oxidation&Reduction

  • 有离子参加的反应称为离子反应

  • 电解质

    • 离子化合物都是强电解质 √
    • 共价化合物都是弱电解质 x 反例HCl
    • 一些特例：BaSO4不溶 强电解质 AlCl3分子晶体 强电解质； PbAc醋酸铅 盐 弱电解质
    • 注意：电解质首先得是化合物
    • 弱电解质电离是微弱的
    • 各分子离子浓度不再变化，达到电离平衡。Kw称为水的离子积常数，25°C时是1E-14。
    • 胺类是有机弱碱R-NH2+H2O⇄R-NH3⁺+OH⁻

  • 离子方程式的书写

    • 拆还是不拆，尤其浓硫酸不拆，草酸盐拆，草酸不拆
    • 多步反应，分类再叠加
    • 量的问题，过量者不能再与生成物反应，少量者反应按物质比例
    • 技巧：画图以判断加的反应物量与剩余被反应物量的关系，几条折线，物质的量为坐标轴

  • 正误判断

    • 该不该拆（酸式弱酸根、弱电解质、沉淀、气体、氧化物、浊液(比如石灰乳)不拆）
    • 可逆符号还是等于符号
    • 注意反应是不是符合实际
    • 过量，则看产物能否还和过量之物反应
    • 看K值，eg到HCO3还是CO3

  • 离子共存

    • 颜色问题：注意Cu2+也可以是绿色 注意透明不一定无色
    • 强酸性溶液中弱酸根离子不能大量出现
    • 双水解，S2- HS- AlO2- Al3+ CO3 2- HCO3- Fe3+ ClO- 但是Mg(HCO3)2； CH3COO(NH4) ；(NH4)2CO3可以存在
    • 氧化还原，注意Fe3+夹在Br2和I2之间，注意酸性下NO3-

  • 离子检验

    • 注意初始是一坨固体还是已经在溶液中
    • 见推断题doc

  • 杂项

    • 既可与强酸又可与强碱反应的东西，不只是Al系，还有——弱酸氢盐
    • 氧化还原。画电子转移，双线桥，单线桥
    • 人的血液pH需保持7.35～7.45
    • pH可以为负。广范pH试纸1～14（没有0），精密pH试纸准确位数到0.2，pH计（酸度计）能精确到0.01
    • 配制氯化铁溶液，先将晶体溶于盐酸，再稀释，抑制水解
    • 制备氢氧化铁胶体，沸水中滴加氯化铁，加热至沸腾，促进水解

  • 自发反应

    • 无需外界帮助就能自动进行
    • S，熵，体现混乱程度
    • ∆G=∆H-T∆S，为正则不自发，为负则自发

Ionization——Balanced Shift Part2

  • 不管是KaKb还是什么其他的K，统统都按离子方程式来计算；在水溶液中，H2O不用写进K中，因为它没有浓度的概念。

  • 电离平衡

    电离：把一个东西给拆开，例如：
    盐酸的电离：$\displaystyle HCl=H^{+} +Cl^{-}$
    醋酸的电离：$\displaystyle CH_{3} COOH\rightleftharpoons CH_{3} COO^{-} +H^{+}$
    碳酸的电离：$\displaystyle H_{2} CO_{3} \rightleftharpoons H^{+} +HCO^{-}{3}$,$\displaystyle HCO^{-}{3} \rightleftharpoons H^{+} +CO^{2-}_{3}$

    弱酸、弱碱、弱电解质的电离要写$\displaystyle \rightleftharpoons$,其他的不需要。
    以醋酸举例区分两个概念：
    电离度（即为转化率）$\displaystyle \alpha =\frac{\left[ CH_{3} COO^{-}\right]}{[ CH_{3} COOH] +\left[ CH_{3} COO^{-}\right]}$ 平衡常数$\displaystyle K=\frac{\left[ CH_{3} COO^{-}\right] \cdot \left[ H^{+}\right]}{[ CH_{3} COOH]}$

    对于一个弱酸，酸性越强，在相同浓度下电离平衡常数越大，电离度越大，导电性越好，与活泼金属反应速率越快；在pH相同的情况下，酸性越强，被完全反应所消耗的碱越少；这两点常常被用来设计比较酸性强弱的实验

  • 电解质电离是一个断开化学键的过程，一般吸热，温度升高，平衡正移； 如果稀释，各离子浓度均减少，导致平衡正移；

  • 酸碱平衡

    水的电离：H2O电离出氢离子和氢氧根离子，Kw是水的离子积，随温度升高而变大。Kw不但适用于水，还适用于所有的水溶液；在进行计算时需要把握由水电离的氢离子和氢氧根离子浓度相同

    改变条件 水的电离移动方向 是否改变Kw
    升温 向右 是
    加入容易水解的盐[1] 向右 否
    加入酸或碱 向左 否

    [1]容易水解的盐不是能水解的盐，在这里容易水解指的是该盐能水解但不能电离，或者水解程度大于电离程度；能水解的盐不一定会促进水的电离，例如NaHSO3，它的电离大于水解

    pH：p代表取对数之后再加上负号；pH=7只有在常温25°C时才代表溶液显中性，显中性的定义是氢离子浓度和氢氧根离子相等。

  • 计算问题

    • pH的计算

      稀释：当水电离出来的氢离子可以忽略（相差100倍以上）时，可以将其忽略，如pH=13的NaOH溶液稀释100倍；但是如果是pH=8的NaOH，只能乖乖解一个二次方程

      混合：先判断哪个是过量的，判断出最后剩余的是氢离子还是氢氧根，其他同稀释

      小小提醒一句，一般来说物质如果没有写化学式，那么要注意那是几元的

    • 水电离出的氢离子计算

      一般来说会列出x（x+const）=（const）之类的式子，但是不用怕，水太逊了，大部分时候括号里加的x可以忽略掉

      当已知水电离出的氢离子时，我们要注意此时溶液的pH会有多种情况

Hydrolyze——Balanced Shift Part4

  • K 电离（吸热） $ \leftarrow $逆$\rightarrow $ 强酸制弱酸（放热） K
    $\displaystyle K_{a}$ $\displaystyle HAc\rightleftharpoons H^{+} +Ac^{-}$ $\displaystyle H^{+} +Ac^{-}\rightleftharpoons HAc$ $\displaystyle \frac{1}{K_{a}}$
    水解（吸热） $ \leftarrow$ 逆$\rightarrow $ 中和反应（放热）
    $\displaystyle \frac{K_{w}}{K_{a}}$ $\displaystyle Ac^{-} +H_{2} O\rightleftharpoons HAc+OH^{-}$ $\displaystyle HAc+OH^{-}\rightleftharpoons Ac^{-} +H_{2} O$ $\displaystyle \frac{K_{a}}{K_{w}}$

  • 电离和水解强度比较

    • 情况一：HAc与NaAc的等体积等浓度混合溶液酸碱性的比较。一元酸/碱判断电离与水解的大小，就是判断$\displaystyle K_{电离}$和$\displaystyle K_{水解} =\frac{K_{w}}{K_{电离}}$的大小关系
    • 情况二：分别取两个等浓度HAc与NaAc溶液，比较这两个溶液中Ac-的浓度。HAc用$\displaystyle K_{a}$表示产生的Ac-的程度，而NaAc则是用$\displaystyle \frac{K_{w}}{K_{a}}$表示消耗Ac-的程度，特别注意一个是产生，一个是消耗
    • 情况三：判断NaHCO3溶液酸碱性。与情况一非常相似，其实就是$\displaystyle K_{a2}$与$\displaystyle \frac{K_{w}}{K_{a1}}$，写下方程式就可以非常快速的理解。

  • 双水解：两者互相促进，平衡常数可以用几个K扭出来；并不是所有双水解都写等号，只有完全双水解写等号。

IonReaction Totally——Balanced Shift Part5

  • 三大守恒

    物料守恒：找到两个数量关系确定的代表性元素，则他们的数量关系在整个溶液中不变[1]
    电荷守恒：+ = -
    质子守恒：水产生的H+和OH-相等[2]

    以碳酸氢钠溶液为例：
    物料守恒：$\displaystyle \left[ Na^{+}\right] =\left[ HCO^{-}{3}\right] +\left[ CO^{2-}{3}\right] +[ H_{2} CO_{3}]$
    电荷守恒：$\displaystyle \left[ Na^{+}\right] +\left[ H^{+}\right] =\left[ HCO^{-}{3}\right] +2\left[ CO^{2-}{3}\right] +\left[ OH^{-}\right]$
    质子守恒：$\displaystyle \left[ H^{+}\right] -\left[ CO^{2-}{3}\right] =\left[ OH^{-}\right] -[ H{2} CO_{3}]$

    [1]物料守恒有多种表现方式，如果不行就一个个尝试过来
    从过程考虑物料守恒：往硫酸铵中加入氢氧化钠溶液，在其中某一个点可能可以找到$[Na^+]=[NH_4^+]$（在一个特殊点成立）
    从整体考虑物料守恒：在碳酸氢钠溶液中，始终存在$[Na]=[C]$(这里指的是元素的浓度)（对于全过程均成立）
    从方程考虑物料守恒：在氯水溶液中，存在方程式$Cl_2+H_2O \rightleftharpoons HCl+HClO$,注意到$HCl$可以完全电离，得到$[Cl^-]=[HClO]+[ClO^-]$（在全过程均成立）
    有些题目在等式中出现了具体的数值，此时物料守恒还是非常有必要的。
    [2]质量子守恒难度较大，在一些情况下无法一步写出，可以通过前两个平衡加减得到

  • 单独液离子浓度排序

    先判断水解和电离哪个强，在按照宏观>水解>电离 或者 宏观>电离>水解进行排序

    如果单独液是Na2CO3之类的，已经要记得：水解第二步远小于第一步，先排除去H+的，排完之后，学会对量级进行估算，通过Ka1估计出氢离子应该呆在的地方

  • 图表题

    • 一元 111

      上图是使用$0.1mol \cdot L^{-1}$的氢氧化钠溶液滴定$20ml，0.1mol \cdot L^{-1}$的HA，HB，HC溶液的图像，图像的横坐标是$V/mL$，纵坐标是$pH$;从上至上分别是HC，HB，HA，其中HA为强酸。在这个图中需要尤其注意的有五个点：

      V=0 可以在这个点看出电解质的强弱

      pH=7 此时的条件是氢离子浓度等于氢氧根
      先对HB进行分析，通过电荷守恒我们可以得到的是$c(Na^+)=c(B^-)$，相似的等式对于A与C同时成立，但是这不意味着$c_a(Na^+)=c_b(Na^+)=c_c(Na^+)$。由于强碱弱酸盐会水解出氢氧根，对于HB，HC来说所需要的NaOH量都不同，但是均小于20ml，我们可以估算出$V_c<V_b<V_a=20mL$

      V=20 此时的条件是三种酸均完全反应
      由于$\displaystyle K_{水解} =\frac{K_{w}}{K_{电离}}$（越弱越水解），HC的水解程度比HB大，HC的$pH$比HB大。

      V=10 此时的条件是NaX的浓度与HX浓度相同，也可以通过这个点得到许多信息。
      $\displaystyle K_a= \frac {[H^+]\cdot[X^-]}{HX}$ 通过比较这个点的纵坐标和7可以得到电离大于水解还是水解大于电离（图中HB和NaB电离大于水解，HC和NaC水解大于电离），如果有数据甚至可以得到$-lg K_a$
      这个点出题的传统艺能是离子浓度大小比较。以B为例，我们可以得到$[B^-]>[Na^+]>[HB]>[H^+]>[OH^-]$

      有些题目还会将几种不同的酸进行混合后进行其他的操作，例如：将HX，HY等浓度等体积混合后使用NaOH滴定至HX完全反应后的溶液中对几种离子进行排序，比较几种溶液的导电性等。这种题目的处理思路是先“按住平衡不移动”，弄清混合溶液体系究竟包含什么物质后再让平衡进行移动。注意混合体系中离子的总浓度在计算Q溶度积时是通用的，虽然用到的不多但是一旦出现容易忘记。 还有，不要忘了：如果题干上给的是物质的名称而不是物质的化学式，注意阴阳离子的个数！

    • 多元——分布系数

      $\displaystyle \delta ( HX) =\frac{[ HX]}{[ HX] +\left[ X^{-}\right]} =\frac{K_{a}[ HX]}{K_{a}[ HX] +K_{a}\left[ X^{-}\right]} =\frac{\left[ H^{+}\right]\left[ X^{-}\right]}{\left[ H^{+}\right]\left[ X^{-}\right] +K_{a}\left[ X^{-}\right]} =\frac{\left[ H^{+}\right]}{\left[ H^{+}\right] + K_{a}}$
      $\displaystyle \delta ( X^-) =1-\frac{[ HX]}{[ HX] +\left[ X^{-}\right]} =\frac{ K_a}{\left[ H^{+}\right] + K_{a}}$

      这不就好起来了嘛，代入醋酸的相关数据，我们就可以得到下面这张高清Dark♂图

      1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 0 1

      同理我们可以得到三元酸的分布系数
      $ \delta ( H_{2} X) =\frac{\left[ H^{+}\right]^{2}}{\left[ H^{+}\right]^{2} +\left[ H^{+}\right] K_{a1} +K_{a1} K_{a2}}\ $,$\delta \left( H X^{-}\right) =\frac{\left[ H^{+}\right] K_{a1}}{\left[ H^{+}\right]^{2} +\left[ H^{+}\right] K_{a1} +K_{a1} K_{a2}}\$,$ \delta \left( X^{2-}\right) =\frac{K_{a1} K_{a2}}{\left[ H^{+}\right]^{2} +\left[ H^{+}\right] K_{a1} +K_{a1} K_{a2}} $

      代入碳酸的数据我们又可以得到另一张高清Dark♂图

      1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 0 0.5 1

      没过瘾，再来一张亚硫酸的高清Dark♂图

      1234567891011121300.51

      现在这是分布系数图，呈上X的原有浓度就是各个物质组分的浓度了。这种图我们主要Focus在交点上——交点的横坐标代表了$pK_a$（对于二元酸要看清是哪一步的）。在图上曲线看上去接到了0，但实际上并没有，因为$CO_3^{2-}$这种可爱的小东西就像360一样流氓，溶液里有了它就有了它全家

      一般来说离子浓度比较非常喜欢和分布系数放在一起考，此时就需要我们掌握一些小小的技巧

      • 遇到$Na^+$离子，方向确定为电荷守恒或物料守恒

      • 等式中出现数据不要慌，先找到有具体数据的物质和点再代入分析

      • 找一个特殊点比较，一般来说要用到特殊点所给的条件将离子浓度代来代去

      • 抓住几种守恒的特点

        • 质子守恒是唯一一个没有金属阳离子的守恒方式，出现没有金属阳离子的等式优先写出质子守恒
        • 物料守恒是唯一一个（通常）一边只有一项的等式，那一项甚至可能是纯数据
        • 一旦出现分子就不会是最单纯的电荷守恒

      • 有一些常考的表述需要记住：

        • 离子总数大小：利用电荷守恒，只需要判断阴离子或者阳离子
        • 判断电离与水解的大小关系：看ph=7的点
        • 在调pH时一定会加入其他的离子，不要忽略
        • 对一个反应平衡的影响可能有多个因素，例如温度会对同时影响$K_w$和电解质的平衡
        • 导电能力转化为离子浓度进行理解

Speed

  • 速率的测定：测体积、质量；根据颜色变化用比色法换算浓度
  • 某种物质 不同物质的反应速率可能不同 在一定时间内 看清楚单位是min-1 还是s-1 xx的浓度变化 是浓度变化，所以要注意反应体系的总体积
  • 碰撞理论：
    • 解释时一般需要提到活化分子百分率和有效碰撞两个关键点，侧重解决速率问题。
    • 活化分子：能量较高，可能发生有效碰撞（如果碰撞的位置、方向不合适，还是不能反应）
    • 活化能：活化分子的平均能量和所有分子的平均能量之差
  • 过渡态理论：用于解释能量问题
  • 影响速率的因素
    • 内因：反应物本身的性质
    • 外因：压强(看作浓度概念)，浓度，温度，催化剂，接触面积，颗粒大小，光照、磁、超声波……
  • 酶：高度催化活性，高度选择性，特殊的温度效应（对温度很敏感）
  • 测定速度一个骚操作：底部垫张纸画个X，反应开始时开始计时，看何时沉淀完全盖住X

Balance&Limit

  • Fe3⁺+I⁻的反应有限度，化学平衡状态是指正反应速率和逆反应速率相等，反应物生成物浓度不在变化的状态
  • 间接的判定平衡的方法：
    • 各物质百分含量不变
    • 气体，非等体积反应，恒容：压强不变、总物质的量不变、平均相对分子质量不变
    • 有固体参与：密度不变
    • 有色物质，恒容：颜色不变
  • 勒夏特列原理：改变影响化学平衡的一个因素，平衡将向着能够减弱这种改变的方向移动

Balance——Balanced Shift Part1

  • 在一个容器中，发生以下反应$\displaystyle A( g) +B( s) ⇄C( g) +D( g) \ \ \ \Delta H >0$

    我们可以计算出它的平衡常数：$\displaystyle K=\frac{[ C] \times [ D]}{[ A]}$

    固体不参加这个反应中平衡常数的计算，因为它没有浓度的概念

  • 平衡的移动

  • 恒容 平衡移动方向 A的物质的量(mol) A的浓度[1]（mol/L） A的转化率(%) A的平衡分压[3]
    加入B 不移动 不变 不变 不变 不变
    加入A 向右 增大 增大 减小[2] 增大
    加入C 向左 增大 增大 减小 增大
    升高温度 向右 减小 减小 增大 减小
    减小容积 向左 增加 增加 减小 增大
    冲入He气 向左 增加 增加 减小 增大

    [1] 在恒容情况下，A的浓度和A的体积分数变化趋势不一定相同，如果要判断体积分数的变化，可以通过“假设等比例”的策略，假设平衡后和物质的浓度比例依旧不变，再通过K判断最终状态是大于还是小于这个比例。不可以胡乱拓展LXTL原理：这个原理“抵抗”的内容是浓度，即mol/L，而不是转化率或者百分含量。eg $\displaystyle 2X( g) =Y( g) \ \ \Delta H >0$这个反应冲入X后，X的浓度增加，但是X的含量反而下降了

    [2] 理解：A可以增大，但是如果转化的量等比例增大，那么Q>C，导致平衡相对等比例的情况逆向移动，使A的转化率减小

    [3] 平衡分压=总压强x体积分数 在密闭容器中，总压强与总物质的量成正比；在这里我们推理使用了$\displaystyle PV=nRT$得到$\displaystyle P=cRT$,即平衡分压和浓度成正比

  • 恒压 平衡移动方向 A的物质的量(mol) A的浓度（mol/L） A的转化率(%) A的平衡分压[1]
    加入B 不移动 不变 不变 不变 不变
    加入A 向右 减小 减小 增大 减小
    加入C 向左 增大 无法判断 减小 无法判断
    升高温度 无 法 判 断 ！
    冲入He气 向右 减小 减小 增大 减小

  • [1] 在这种情况下，平衡分压的变化和A的浓度完全一致

  • 平衡的等效

    • 等效平衡可以粗略的划分为相似平衡和全等平衡，其中相似平衡只需要各个物质浓度成比例就可以做到等效平衡，而全等平衡指的是各个物质浓度完全相同才可以做到等效平衡。
    • 相似平衡存在于恒定容积的等体反应，以及恒压体系下；全等平衡存在于恒定容积的变体反应。一般来说都是比例已经确定的情况，这个时候就可以快速的将参与反应的物质“一边倒”进行判断是否等效
    • 等效平衡可以用于快速判断体积分数的变化

  • 一些易误点

    • 在大部分时候，如果注明了“反应体系”中，不会包括冲入的稀有气体，即大部分时候压强变化可以等效为体积变化
    • 催化剂不改变平衡移动，但是改变反应速率，增强/减弱反应选择性
    • 看清容器是否绝热，如果绝热，在平衡时要考虑熵变带来的温度变化

Heat

  • 放热反应∆H<0，吸热反应∆H>0，本质在于成键断键的能量不同。铵盐加碱是吸热反应，金属加酸是放热反应。
  • 反应热：反应物和生成物温度相同，反应所吸收或放出的热量。
  • 焓变：恒温恒压下化学反应所吸收或放出的热量
  • ∆H，如果没说，那就是25°C101kPa（标况是0°C）。可由键能算出。
  • 热化学方程式的书写，要标明状态(l，s，g，aq)，注意配平时燃烧物翻了倍，放热也要翻倍。
  • 键能kJ/mol，指破坏这个键的耗能。键能大的物质，不易反应，能量低。
  • 热值kJ/g，单位质量物质完全燃烧（产的H2O到liquid，Cl变HCl，N变N2）放出的热量，且热值为正
  • 标准燃烧热：1mol物质完全燃烧的反应热（产的H2O到liquid，Cl变HCl，N变N2），燃烧热为负
  • 反应热的测量
    • 简易量热计，环形玻璃搅拌棒、温度计、泡沫塑料隔热
    • 温度计测温度，用水的比热容4.18J/g·°C来换算成热
  • 盖斯定律：一个反应，不论分几步完成，还是一步完成，其总的热效应完全相同。
  • 通过降低反应温度的节能措施：以CaSO4为原料生产H2SO4，若直接分解CaSO4制SO2要1200°C，与SiO2混合加热制SO2只要1000°C，降低能耗并得到副产物水泥。

Electrochemistry

  • 原电池：化学能转换为电能的装置。书本原话要求是发生氧化还原反应，但实际上非氧化还原反应也可以设计原电池。
    • 化学电池：比能量（单位质量的电极材料放出电能的大小）
  • 电解池
    • 电解精炼铜：更活泼的杂质进入溶液，更不活泼的杂质成为阳极泥，以CuSO4+H2SO4作电解液并常更新
    • 电镀：在某些金属or非金属上镀薄层金属或合金，增强抗腐蚀能力或表面硬度或只是为了美观。为什么不直接把eg:铜浸到AgNO3内？因为这样上去的镀层结合不够牢固。
  • 写电极方程式，原电池先写总反应，电解池先写分反应。
  • 电解放电顺序：阴极—金属电极>S2⁻>I⁻>Br⁻>Cl⁻>OH⁻>含氧酸根；阳极—Ag+＞Hg2+＞Fe3+＞Cu2+＞H+＞Pb2+＞Sn2+＞Fe2+＞Zn2+
  • 盐桥的作用：含有KCl的琼脂，离子在其中能移动

Anti-Corrosion

  • 化学腐蚀是金属直接和其他物质接触而氧化还原。
  • 析氢腐蚀、吸氧腐蚀，都属于电化学腐蚀（不纯的金属或合金发生原电池反应），电化学腐蚀比化学腐蚀强很多，也更普遍，但两者常同时发生。
  • 钢铁的吸氧腐蚀，微小的原电池，负极H2O+O2产OH⁻，正极产Fe2⁺，合Fe(OH)2，再被O2氧化到Fe2O3
  • 析氢腐蚀：负极H⁺产H2，正极产Fe2+
  • 保护：涂层；牺牲阳极的阴极保护法；外加电流的阴极保护法；改变结构，如掺杂一些元素制造耐腐蚀合金
  • 利用腐蚀：Al放入浓硫酸钝化以防腐；Fe在NaOH+NaNO2溶液加热，发蓝发黑，以防腐（烤蓝）

Titration——Balanced Shift Part3

  • 抓住两个点：准确判断滴定终点（指示剂的选择和使用）和准确读取用量（读数方法）
    • 终点酸性用甲基橙，终点碱性用酚酞。注意酚酞的显色终点是粉色不是红色，甲基橙的变色范围是pH≤3.1时呈红色，3.1~4.4时呈橙色，pH≥4.4时呈黄色。
    • 刻在DNA里的判断方法：滴入最后一滴XX溶液后，锥形瓶中溶液由A色变为B色，且半分钟内不复色/褪色
    • 滴定时看锥形瓶而不是滴定管
  • 在中性时不是滴定终点是因为中性时只是氢离子浓度与氢氧根浓度，而不是弱酸被完全消耗
  • 误差来自标准溶液的浓度误差
  • 操作——link实验部分

Others

  • 大自然利用太阳能最成功的是植物的光合作用
  • 利用太阳能：
    • 光-热：地膜、大棚、温室、太阳能热水器、反射式太阳灶、高温太阳炉
    • 光-热-电：先用太阳能加热，再用热发电
    • 光-电：利用光电效应，太阳能电池发电
    • 光-化学能：白天把芒硝放在太阳下暴晒，晶体失水，溶解吸热；晚上拿回来，溶液重新结晶，析出水合晶体放热
    • 光-生物质能：光合作用
  • 利用生物质能
    • 燃烧：产热
    • 生物化学转换：粪便和植物秸秆枝叶加入沼气发酵池厌氧，沼气CH4（掺杂CO2、H2S、NH3、PH3）；用含糖类、淀粉多的植物为原料，在催化剂和细菌作用下制乙醇
    • 热化学转换：一定条件，产生热值较高的可燃气体。
  • 氢能：绿色能源，热值高，污染少。问题在于生产（开发光解催化剂）、贮存和运输（开发储氢合金）
  • 化石燃料不可再生，且带来污染。
  • 能源分类
    • 一次能源：天热存在无需加工
    • 二次能源：经加工制成
    • 传统能源：煤石油天然气
    • 新能源：核能地热潮汐生物质，沼气也是
    • 可再生：短时间可再生
    • 不可再生：在人类存在的时间尺度下不可再生，核能不可再生

OrganicChemistry

Concepts

\1. 同系物：官能团一样，结构相似，差若干个CH2

\2. 发展简史：我们的祖先于3k年前已经用煤做燃料，2k年前掌握石油、天然气的开采技术，植物中提取燃料、药物、香料也有1k+年历史，19世纪初瑞典的贝采里乌斯提出有机化学的概念，1828年德国的维勒打破生命力论合成尿素，世界第一次人工合成蛋白质是中国1965结晶牛胰岛素。

\3. 李比希燃烧法：用氧化铜在高温下氧化有机物，用高氯酸镁吸水，用烧碱石棉（附有NaOH的石棉）吸二氧化碳。

\4. 钠融法：将有机样品和Na混合熔融，N、Cl、Br、I等元素将以NaCN、NaCl、NaBr、NaI存在，再用无机方法测定 Na的另一种用法是直接投进去看反不反应，如区别乙醇和乙醛

\5. 铜丝燃烧法：将纯铜丝加热到红热，蘸上试样，于火焰上灼烧，如果有卤素，火焰为绿色（Cu的焰色。在有卤素时铜易于被加热后挥发出来并显焰色，纯铜因为没到熔点挥发不出故不显焰色）

\6. 元素分析仪：在不断通氧气的条件下，加热样品到950°C～1200°C使之充分燃烧，再对产物自动分析。（CHOSN……均可）

\7. 核磁共振1H-NMR，分析有几种化学环境的H原子

\8. 红外光谱，看透过率的特征峰判断有哪些基团存在

\9. 质谱仪，用高能电子束轰击，使之成为带电碎片，分析荷质比

\10. 烃基-R（烃分子去掉1个或几个氢原子后剩余的电中性的原子团）属于“基团”，但不属于“官能团”。苯基也非官能团

\11. 与四个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子，分子不能与其镜像重叠者叫手性分子，互为镜像的同分异构体叫对映异构体（一般不考虑）。

\12. 自由基反应：Cl2→hv→Cl·+Cl·,再去和CH4撞,得·CH3和HCl，再撞 比如Cl2得CH3Cl和·Cl，持续反应下去。

\13. 成键取向：C4σ键 sp3杂化→四面体；C1π键 sp2杂化→平面；C*2π键 sp1杂化→直线 ；苯 大π键 sp2杂化→平面 注意羰基也是sp2，羰基和羰基相连的原子在同一平面，eg甲醛

\14. HO-CH2CH3也是结构简式（即不用把所有键都简化掉）

\15. 沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷

\16. 双键不能以成键方向为轴旋转（会因为π键不再重合而断裂），但双键边上连的东西可以在双键所确定的平面内转动。

\17. 立体异构包括对映异构和顺反异构（双键，大坨的基团在双键同一侧的是顺式，在异侧的是反式）。顺式视黄醛在光照下变成反式视黄醛，从所在蛋白质上脱离，此过程的信号传到大脑，形成视觉。

\18. 官能团：反映一类化合物的共同特性的原子或原子团

\19. 同系物：结构相似，差若干CH2

\20. 基：从分子中去掉n个1价基团的剩余原子团叫n价基，如甲基-CH3、亚甲基-CH2-、次甲基-CH<，分别是1、2、3价基。

\21. 有机物的命名： 习惯(普通)命名法：天干、正异新……（邻间对属于系统命名法） 系统命名法：选母体（最长或环），编序号（使取代基所在的序号和尽量小），写名称（eg：2,5-二甲基-4-乙基庚烷） 三个取代的苯环，连、偏、均

\22. 不含苯环→脂肪族化合物，含苯环→芳香族化合物；链状化合物、环状化合物……易于区分

\23. 饱和烃/不饱和烃,在于不饱和键，不在于不饱和度（环烷烃是饱和烃）。注意是烃,不是烃的衍生物。

\24. 在人类使用的能源中，脂肪烃提供了60%+

\25. 石油被称为“工业的血液”

\26. 几个不稳定结构，写同分异构时注意：>C=C=C<, HO-C(-OH)<, X-C(-OH)<, >C=C(-OH)-

\27. 键线式注意三键必须直线

\28. 异构注意碳链异构、位置异构、官能团异构，要都考虑到

\29. 醛基中包含羰基（在讲醛的地方的书本原话）

In Fossil Fuel

  • 成分
    • 天然气的主要成分是甲烷。可燃冰是甲烷水合物
    • 石油主要是碳和氢，也含有S、O、N。主要是液态CH化合物，也溶解有固态和气态的CH化合物
      • 分馏：在石油分馏塔进行
      • 催化裂化：提高轻质油的产量和质量，使分子量大的烃断裂成相对较小的烃。C16H34→cat.T,P→C8H18+C8H16，裂化汽油有不饱和键，直馏汽油没有不饱和键
      • 催化裂解：比裂化温度更高700～800～1000+°C，使包括石油气在内的分馏产物变成短链烃(乙烯、丙烯等)。是生产乙烯的主要方法。
    • 煤是有机物与无机物的混合，主要是C，也有H、O、S、P、N
      • 气化：煤和水蒸气高温下作用产生CO、H2、CH4
      • 液化：煤和氢气作用，一定条件，产生液体燃料；或先气化产生CO+H2（水煤气），再催化合成液体燃料
      • 干馏：隔绝空气加强热，得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水、粗苯。煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯。可制造染料、化肥、农药、洗涤剂、溶剂和多种合成材料。
  • 反应
    • 取代：某个原子(团)被另一个原子(团)取代。
      • 酯化：醇+酸→酯+水
      • 磺化：eg：⌬+HO-SO3H→⌬-SO3H+H2O
      • 硝化：eg：⌬+HO-NO2→⌬-NO2+H2O
    • 加成：双键叁键两端碳原子和其他原子(团)结合
    • 消去：失去某个原子(团)，产生不饱和键
    • 氧化还原：略
  • CH4
    • 不与KMnO4反应
    • CH4+Cl2→hv→取代1～4都有
    • CHCl3+HF→CHFCl2+HCl制一种氟利昂
    • 2CH4+O2→一定条件→2CO+4H2，再合成CH3OH
    • CH4→1500°C以上→C+2H2
  • CH2=CH2
    • 被KMnO4氧化
    • 和Br的四氯化碳溶液反应，生成二溴乙烷无色，看到红棕色褪去
    • 和各种东西加成
    • 加聚反应生成聚乙烯
  • ⌬苯，无色，有特殊气味
    • 可燃，空气中燃烧不完全，冒浓烟
    • 可发生各种取代反应，注意硝基苯是50～60°C加热

In Food

  • 乙醇
    • 75%乙醇用于医用消毒
    • 和Na反应产氢气，比水平静
    • 在Cu、Ag催化下被氧气氧化，产生乙醛
    • 适当条件下，可进一步氧化到乙酸
  • 乙醛和甲醛
    • 特殊气味or刺激性气味，可溶
    • CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→水浴∆→2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O，银镜
    • CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→∆→Cu2O↓+CH3COONa+3H2O，砖红色
    • 甲醛水溶液用于种子消毒、标本防腐、对人体有害
    • 酚醛树脂
  • 乙酸
    • 食醋中浓度为3%～5%
    • 纯乙酸16.6°C下为冰状固体，称冰醋酸
    • 有弱酸性，比碳酸强
    • 酯化，酸脱羟基醇脱氢
  • 酯
    • 在酸下不完全水解，在碱下完全水解。皂化反应，高级酯和NaOH反应，加热到反应液成黄色粘稠状，用玻璃棒蘸取到装热水的试管中，振荡后无油滴浮在水面则完全反应，加饱和食盐水盐析，固体浮在上，用药匙取出固体，用滤纸或纱布沥干，挤压成块，制得肥皂（eg硬脂酸钠）。
    • 植物油，不饱和，液态；动物油，饱和，固态
    • 是热值最高的营养物质
    • 硬脂酸C17H35COOH，软脂酸C15H31COOH，油酸C17H31COOH不饱和
  • 糖类
    • 单糖、多糖、淀粉、纤维素
    • 不一定甜，不一定是Cx(H2O)y，是Cx(H2O)y也不一定是糖
    • 工业上用淀粉、纤维素为原料生产葡萄糖。
    • 新制氢氧化铜、银氨溶液 检验葡萄糖（即检验醛基）
  • 蛋白质
    • 复杂高分子
    • 有的蛋白质可溶于水（鸡蛋白、大豆蛋白），加无机盐可以使析出（盐析）
    • 变性（热，强酸，强碱，重金属盐，紫外线，福尔马林(36%~40%甲醛溶液)）
    • 可以水解产生氨基酸
  • 氨基酸
    • 含有氨基和羧基、$\alpha$-氨基酸的氨基和羧基在同一个碳上。
    • 氨基酸之间脱水缩合产生多肽，构成蛋白质，顺序不同肽不同。

  • 核酸

Hydrocarbon烃

\1. 有关于加成

1.1. 溴的四氯化碳溶液用于检验C=C和C三C，且不会被醛基干扰（Br2 + H2O = HBr + HBrO，R-CHO + HBrO == R-COOH + HBr，无水第一步无法进行）以溴褪色为标志。

1.2. 马氏规则：氢加氢多。 反马氏加成：CH2=CH-R→HBr、H2O2→CH3-CHBr-R

1.3. 单双键交替的分子，加成有特殊效应 1,3-丁二烯，-80°C与Br2作1,2加成，60°C则是1,4加成

1.4. 加聚（以加成得到高分子），如ABS工程塑料、顺丁橡胶 天然橡胶（聚异戊二烯戊二烯)，在三叶橡胶树内加聚

\2. 石油相关

2.1. 石油是黄绿色至黑褐色的粘稠液体，是主要由气液固三态烃组成的混合物

2.2. 天然气的主要成分是CH4,不同产地含量不同(掺乙烷丙烷等)

2.3. 分馏：常压分馏可得到石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分,常压分馏中未被蒸发的剩余物叫重油，这部分烃的分离采用减压分馏的方法（避免了升高温度→烃分解和损害设备）减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分。剩余物质为沥青

2.4. 分馏得不到烯烃，只有裂解才可；分馏的轻质油产量不高，裂化以增加，分为热裂化和催化裂化；催化重整是得到芳香烃的主要途径；加氢裂化（重油产轻油）

2.5. 氯乙烯的生产工艺 1）CH三CH+HCl→CH2=CHCl，成本高、催化剂毒性大 2）CH2=CH2+Cl2→CH2=CHCl+HCl，副产物1,2二氯乙烷太多 3）CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl→CH2=CHCl+HCl，产率高 4）2CH2=CH2+4HCl+O2→2CH2ClCH2Cl+2H2O，CH2ClCH2Cl→CH2=CHCl+HCl 5）把3、4结合（一个产HCl一个用HCl）

\3. 其他直链烃

3.1. 乙烯

3.1.1. 制法：工业：石油裂解 石蜡油（液态烷烃混合物）在素瓷片(多孔硅酸盐)催化下加强热 硫酸乙醇三比一，加热温度一百七，脱水消去产乙烯

3.1.2. 烧乙烯，火焰明亮，有黑烟

3.2. 乙炔

3.2.1. 烧之，火焰明亮有浓烈黑烟，放热大，可焊接金属

\4. ../../../Downloads/AA5B0F10D7183DCE6B89E01B7371A8B4.png芳香烃

4.1. 苯

4.1.1. 在Ni催化下18MPa可以与H2加成，这是获得环己烷的主要方法。

4.1.2. 注意芳香烃≠芳香族化合物

4.1.3. 右图为苯溴化的装置，诸多考点，如NaOH的作用，苯和液溴谁先加入漏斗，锥形瓶的导管高度，右侧锥形瓶和干燥管装置的目的，催化剂FeBr3的产生……

4.1.4. 硝基苯60°C，间二硝基苯100～110°C

4.1.5. 苯的同系物中，如果苯环直接连接的C上有H，则可与酸性高锰酸钾反应，该-CH<变为-COOH，其他掉掉。

4.1.6. 甲苯和HNO3在浓硫酸下100°C产三硝基甲苯，不溶于水，淡黄色针状固体。30°C则是一取代，在邻位或对位。

4.1.7. 甲苯的甲基和苯环都活泼了，用FeBr3催化可以取代甲基的邻对位的氢（+Br2→HBr）,用光照或加热可以取代甲基上的氢

4.1.8. 苯乙烯加聚得聚苯乙烯，苯乙烯和丁二烯加聚得到丁苯橡胶

4.1.9. 工业上，有苯+HC2=CH2→苯-CH2CH3，过去AlCl3+HCl催化，现在用分子筛固体酸催化，更绿色

4.2. https://bkimg.cdn.bcebos.com/pic/e1fe9925bc315c601bf43f8786b1cb1349547770?x-bce-process=image/resize,m_lfit,w_536,limit_1/format,f_jpg蒽https://bkimg.cdn.bcebos.com/pic/43a7d933c895d143ad4b04368ebc95025aafa40fa9db?x-bce-process=image/resize,m_lfit,w_536,limit_1/format,f_jpg菲。注意它们的H数目不同

4.3. 多环芳烃：多苯代脂烃（通过脂肪烃基相连），联苯、联多苯（环直接相连），稠环芳烃（共用环上的边）

HalogenatedHydrocarbon卤代烃

\1. 一般的物理性质：无色、刺激性气味、气态（一氯代）or液态（二氯代or溴代）、不溶于水、易挥发、密度大于水（溴代or二氯代+）、有的密度小于水（一氯代）

\2. 化学性质

2.1. 与高锰酸钾的反应活性和-X无关。

2.2. 卤代烃水解用NaOH溶液，水浴加热

2.3. 卤代烃消去用NaOH醇溶液加热。注意不是所有消去都是这样，对于醇的消去，要用浓硫酸加热。注意不是都能消去，要βH

2.4. 卤原子的检验：碱性水解，硝酸酸化，硝酸银检验。

2.5. DTDDT，杀虫剂，很好用，但太稳定，会累积

2.6. 格氏试剂RMgX+R’X→RR’+MgX2；+CO2→RCOOH；+HCHO→RCH2OH

2.7. ⌬-CH2Cl+NaO-⌬→⌬-CH2-O-⌬ +NaCl

Alcohol醇&Phenol酚

\1. 乙醇

1.1. 由于NaOH和醇有类似的OH成分，其在乙醇溶解度尚可

1.2. 无色，刺激性气味（特殊香味），密度小于水，于水互溶，易挥发（碳多的醇不易挥发，比如甘油）

1.3. 被氧化：烧，清洁燃料；酸性KMnO4褪色（产乙酸，反应速度比较快，因为溶解度大，接触面积大）；催化氧化，Cu∆条件下+O2→CH3CHO（铜丝→加热→发黑(CuO)→插入乙醇→铜丝变红，产生乙醛）

1.4. 置换：和Na反应产氢气，是实验室处理废Na的办法，Na在底部，跳跃，不响也不熔化（因为没有于水反应剧烈），酚酞变红（得要稀才可以显色）

1.5. 取代：+HX→∆→RX+H2O，酸性强时正向（书本实验为加浓硫酸和溴化钠粉末现场制HBr），碱性强时逆向(卤代烃+碱)

1.6. 乙醇和氢氧化钠反应生成乙醇钠和水，可逆，工业上常用除去H2O的方法以利于乙醇钠生产

1.7. 往乙醚里加Na做实验时，需先除杂，因为市售乙醚含水和醇杂质，会有干扰

1.8. 消去：乙醇→P2O5∆→乙烯+H2O，还可用浓硫酸和Al2O3（400°C左右）催化，注意外面检验还原性时，得先除乙醇。 硫酸乙醇一百七产乙烯，一百四产乙醚

\2. 甲醇

2.1. 起源于木材干馏（木材隔绝空气加热），俗称木精、木醇

2.2. 无色透明液体，剧毒，少量饮用即致失明或死亡

\3. 几个醇羟基叫几元醇，两个以上醇羟基也叫多元醇

\4. 乙二醇

4.1. 无色，粘稠，有甜味，主要用于生产聚酯纤维。

4.2. 凝固点很低，做汽车发动机抗冻剂

\5. 丙三醇（甘油）

5.1. 无色，粘稠，有甜味，吸湿性强，可用于护肤

5.2. 和硝酸反应生成三硝酸甘油酯（硝化甘油），炸药，心血管用药（水解产生HNO3以释放NO有扩张血管的作用） （速效救心丸——川穹+冰片，起效比硝化甘油慢）

\6. 苯酚

6.1. 无色固体，往往因为被部分氧化而显红色，常温下溶解度不大（比醇差，比一般有机物好），加热到65°C互溶，密度>水，熔点40.9°C，有刺激性气味

6.2. 苯酚固体入水→悬浊液→加热得到溶液→再降温为乳浊液 上层为含苯酚的水层，下层为含水的苯酚层

6.3. 因为苯促进了羟基的活性，H更易电离，故有弱酸性 弱酸性，不能使石蕊变红，与Na2CO3反应只到HCO3⁻ 固体纯碱加到苯酚浊液，变清澈→酸性>HCO⁻ CO2通入苯酚钠，变浑浊→酸性<CO 用方程式的证明其在两者中间的方法：⌬Na过+CO2→NaHCO3+⌬-OH

6.4. 甲苯的甲基推电子使苯活性↑，而羟基-OH电子超级多，大力推电子，活性↑↑↑，和溴水在常温下就可反应，得到三溴苯酚(白色不溶物),对比甲苯,要用液溴,还要FeBr3催化剂,才能上3个,至于苯，则用上液溴和催化剂和∆也只能上1个。 这个生成三溴苯酚的反应可定量完成，用于对苯酚定性定量测定

6.5. 检验酚羟基，用FeCl3，产紫色溶液，为[Fe(O-⌬)6]3- 配合物 加活性炭褪色（吸附）；加苯分层，紫色变浅（萃取）；加酸，平衡移动，颜色变浅。

6.6. 苯酚有毒，对皮肤腐蚀性强。手上沾苯酚,先乙醇洗再水洗。

6.7. 氧化：与KMnO4反应为O=⌬=O醌，红色

6.8. 酚醛树脂：苯酚过量,HCl催化,线型,白色,热塑性(加热重塑)；甲醛过量,NH3·H2O催化,体型,黄色,热固性(加热被烧掉)

6.9. 污染：以苯酚和甲酚（邻、间、对甲苯酚的混合物）为主，水中含微量就会有难闻味，且使其中的鱼肉带有酚味，浓度再高鱼会死亡。处理：较浓则回收，稀则用TiO2粉末在光下催化降解

Aldehyde醛&CarbonxylicAcid酸

\1. 醛

1.1. 许多植物含有醛，有的有特殊香味，是重要香料

1.2. 乙醛：无色，刺激性气味液体，易溶，易挥发

1.3. 甲醛乙醛的化学性质

1.3.1. 刺激性气味，沸点-21°C和20.8°C，溶解度较大。

1.3.2. 银氨：2%AgNO3+2%稀氨水至产生的沉淀消失 银镜反应：RCHO+2Ag(NH3)2OH→RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 注意甲醛算有两个醛基，甲酸酯和甲酸也算有一个醛基

1.3.3. 新制氢氧化铜：如何新制：3ml5%NaOH加几滴2%CuSO CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O+3H2O 新制，絮状，面积大。产生红色沉淀。

1.3.4. 催化氧化，醛加氧气在醋酸锰催化下变成酸。

1.3.5. https://bkimg.cdn.bcebos.com/pic/aec379310a55b319ebc45bafb5e59526cffc1f17b99e?x-bce-process=image/watermark,image_d2F0ZXIvYmFpa2U4MA==,g_7,xp_5,yp_5/format,f_auto溴水,Br2+H2O+CH3CHO→2HBr+CH3COOH。没有水不反应（液溴，溴的CCl4)。

1.3.6. KMnO4，褪色，产乙酸，反应比乙醇还快。

1.3.7. 烧，不必说。

1.3.8. 酚醛树脂，link苯酚；脲醛树脂，和尿素缩聚， ↑。

\2. 酮

2.1. img酮类中最简单的是丙酮，其为常用溶剂，主要来源是异丙苯氧化制苯酚时的副产物，还可以由异丙醇脱氢氧化或丙烯催化氧化得到。

2.2. ../../9754050002A782918C7BA85082C22EF7.png丙酮在我国主要用于合成有机玻璃和双酚A， ↑。

2.3. 内酰胺环己酮（环己烷，一处碳上是羰基)，亦常用。生产纤维、树脂……以及聚酰胺纤维的原料己内酰胺，→。

\3. ../../B23A934596603A6B86EB49BB5F01E77E.png酸

3.1. 事物中常见的酸→

3.2. 据羟基的不同可以将酸分为脂肪酸和芳香酸。

3.3. 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH 亚油酸C17H31COOH

3.4. PET塑料,缩聚→ 其是涤纶的主要成分，可以做饮料瓶， 胶卷片基，照片保护膜等

3.5. PLA聚乳酸，可以生物降解和被人体吸收。通常由乳酸杆菌从淀粉制乳酸，再缩聚。

3.6. 乙酸物理性质：氢键、酸性、于水互溶、密度比水大、易挥发（沸点比乙醇高，挥发性不如乙醇）、无色、刺激性气味。

3.7. 化学性质

3.7.1. 氧化：烧可以，KMnO4不可以，已经到头了。

3.7.2. 酸性：比碳酸强

3.7.3. 取代：酯化，酸脱羟基醇脱氢。浓硫酸吸水催化。

\4. 酯

4.1. 酯里的羰基不能被H加成。

4.2. 无氢键，不溶于水，易挥发，有香味，酸性可逆水解，碱性完全水解（产生羧酸盐，而不是羧酸，注意！）。

\5. 能与新制氢氧化铜反应的基团总结

5.1. 羧基：不加热。酸碱中和

5.2. 醛基：要加热。还原到Cu2O（红色），氧化产物为羧酸盐

5.3. 多羟基：不加热。配合物溶液，绛蓝色

5.4. 三肽及以上：不加热。紫玫瑰色。

5.5. 如果遇到“用新制氢氧化铜区分”，还有上下分层。

Carbohydrate糖&Fat油脂

\1. 糖：多羟基的醛或酮以及能水解产生它们的物质

1.1. 最简单的糖是甘油醛CH2OHCHOHCHO

1.2. 糖分为单糖（又分为酮糖和醛糖），低聚糖（20个单糖以下合），多糖。低聚糖和多糖水解产单糖。单糖还可分为丙糖、丁糖、戊糖（核糖、脱氧核糖）和己糖（葡萄糖、半乳糖、果糖）

1.3. 麦芽糖=葡+葡，蔗糖=葡+果，乳糖=葡+半乳，纤维二糖=葡+葡（≠麦芽糖，是纤维素水解的产物。麦芽糖甜，能被人体水解；但纤维二糖不甜，也不能被人体水解）,互为同分异构体。

1.4. 还原糖之问：

1.4.1. 能银镜反应(醛基):葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖…（蔗糖不可以，果糖在化学上不可以）

1.4.2. ../../CCC9190939BA57737E4D941C00C772E9.png能和新制氢氧化铜反应：和银镜一样，都是和醛基反应。

1.4.3. 酮糖，因为烯醇式异构的原因，实验上也有还原它们的能力

1.5. 注意糖类在写化学式的时候下面要注中文什么糖，因为写分子式全部都是同分异构，一模一样。

1.6. 淀粉酶只能把淀粉水解到麦芽糖，而非单糖。硫酸催化得单糖。

1.7. 纤维素是植物细胞壁的基础物质，淀粉是植物储存能量的主要形式。纤维素的分子量更大。糖类物质中,纤维素在世上储量最大。

1.8. 葡萄糖的环状结构，见↗。最终比旋光度为52.7°。

1.9. 几种纤维之问：

1.9.1. 铜氨纤维：5%硫酸铜，10%氢氧化钠，沉淀完全，倒掉上清液，用浓氨水溶解沉淀，得到浓的铜氨溶液，加入脱脂棉，搅拌，成为粘稠液，用注射器吸入，再注射到稀盐酸（或稀硫酸）中，重新生成纤维素。（没有酯化反应）以此加长纤维长度。

1.9.2. 粘胶纤维：浓氢氧化钠和二硫化碳处理，得到粘胶液，压到稀硫酸中重新得纤维素。（中途有生成酯的盐[二硫代碳酸纤维素酯钠]，不是酯化，产品也不是酯）长的叫人造丝短的叫人造棉.

1.9.3. 醋酸纤维（纤维素乙酸酯，电影胶片片基）：纤维素和乙酸酐作用。（是生成酯，但这不是酯化反应。）

1.9.4. ../../CECBBF0DD1DBE1ED3AA429976F81FF05.png硝化纤维（纤维素硝酸酯，含氮量高的俗称火棉，烈性炸药）：浓硝酸浓硫酸，脱脂棉泡进去，水浴60～70°C加热。（是生成酯，而且是酯化反应。)

1.10. 甲壳素和壳聚糖，都不是糖类，因为有氮。→ 甲壳素、壳聚糖及其衍生物应用广泛。以甲壳素为原料可以制得人造皮肤、止血海绵、手术缝合线、伤口敷料、人造血管、药物缓释剂、抑制肿瘤生长及转移助剂；用甲壳素溶液浸泡种子，可以提高种子出芽率，使幼苗强壮；壳聚糖的溶液能有效地吸附或捕集溶液中的重金属离子、有机物等，可用于处理工业废水；壳聚糖可用作制造生物降解塑料、隐形眼镜镜片、香烟过滤嘴及水果保鲜剂。

\2. 油脂：高级脂肪酸甘油酯

2.1. 脂肪酸相同，同酸甘油三酯（单甘油酯）；脂肪酸不同，异酸甘油三酯（混甘油酯）。天然油脂多为混甘油酯。

2.2. 动物油，固态，水解主要得到饱和脂肪酸，叫脂肪；植物油，液态，水解主要得到不饱和脂肪酸，叫油。

2.3. 人体内的油脂在小肠被胰腺分泌的脂肪酶水解。油脂在能量供应不足或身体有特殊需求时被调用氧化，油脂不溶于水，能溶解那些不溶于水的营养物质（维生素A、D、E、K）以利于吸收。

2.4. 油脂和碱生成高级脂肪酸盐的反应叫皂化反应。

2.5. 不饱和油脂可以催化加氢得到饱和的，称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到“氢化油”或“硬化油”，用于制皂或制人造奶油（半固状）。

AminoAcid氨基酸&Protein蛋白质&NucleicAcid核酸

\1. 氨基酸

1.1. 自然界有数百种氨基酸，但蛋白质中水解得到的只有20种。这20种常见氨基酸中除甘氨酸外都有手性，且都是L型。这20种中除了脯氨酸是α-亚氨基酸(NH2-变成了-NH)都是α-氨基酸（α意为-COOH和-NH2在一个碳上）

1.2. 氨基酸既有氨基又有羧基，是两性化合物。固态氨基酸以主要以内盐存在（NH3⁺ 和COO⁻），熔点高（200°C+），不易挥发，难溶于有机溶剂，多为无色结晶。

1.3. 氨基酸的存在形式↑

1.4. 肽键-NH-CO-，是这一整根。

\2. 蛋白质

2.1. 二肽、三肽、多肽（4～50个氨基酸残基），蛋白质（50+）

2.2. 蛋白质在浓的盐溶液下发生盐析（可以复原，用于分离提纯），在 重金属盐强酸强碱强氧化剂乙醇甲醛紫外线X射线高温 下变性，无法恢复。

2.3. 含苯环的蛋白质加浓硝酸产黄色固态物质。

2.4. 三肽及以上 加双缩脲试剂（新制氢氧化铜） 变紫玫瑰色。

2.5. 蛋白质+茚三酮显蓝色。（物体上带氨基酸的汗液，用茚三酮显示指纹，用于犯罪现场的证据获取）

2.6. 氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构（蛋白质的生物活性首先取决于蛋白质的一级结构）；蛋白质分子中肽链并非直链状，而是按一定的规律卷曲或折叠形成特定的空间结构，这是蛋白质的二级结构（折叠方式）；肽链以一定的空间结构进一步形成更复杂的三级结构（空间形状）；多个具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构称为蛋白质的四级结构。

2.7. 酶：条件温和，效率高，高度专一。

\3. 核酸

3.1. 包括DNA和RNA

3.2. 核蛋白水解得到核酸（核酸是核蛋白中非蛋白部分），核酸（长链条）水解得到核苷酸（一个片段），核苷酸由碱基（腺嘌呤A鸟嘌呤G胞嘧啶C尿嘧啶U胸腺嘧啶T，DNA中没有U）、戊糖（核糖、脱氧核糖）、磷酸组成

3.3. DNA具有双螺旋结构。碱基严格配对，A-T，C-G。

3.4. DNA主要在细胞核，RNA主要在细胞质。

Synthesize合成

\1. 很不完全，一时兴起，随便记录一些。

\2. 保护

2.1. 酚羟基

2.1.1. 用CH3I使-OH变-OCH3，后面再用HI复原

2.1.2. 用酰卤，乙酰化，-OH变-OOCCH3，后面再水解复原 这个反应还顺便可降低了苯环的活性(还比苯强)只可上1个取代基

2.2.

\3. 苯环的定位

3.1. 邻对位:二甲氨基>氨基>羟基>甲氧基>乙酰氨基>烷基>卤素

3.2. 间位: 硝基>氰基>磺酸基>醛基>羧基

3.3. 注：二甲氨基（-N(CH3)2）

Experiments

Basics

  • 药品的取用
    • 块状固体
    • 粉末状固体
    • 液体

  • 常见药品的保存

  • 常见气密性检查
    • 有回环的装置，没法用分液漏斗加水来检验，但看它只有一个出口，可以用出口用导管接入水中，加热瓶身（热水浴）有气泡，冷却后导管有水柱来检查

  • 玻璃仪器的洗涤

  • 一般事故的处理方法

  • 物质的分离与提纯：
    • 溶解，蒸发浓缩、冷却结晶（或蒸发结晶），过滤，重结晶（溶解，再结晶一遍）
      • 蒸发皿装液≤2/3，加热不需要石棉网，用坩埚钳取下来放桌上需要石棉网，转移晶体用玻璃棒
    • 萃取、分液
      • 检漏（以及涂凡士林），加液，振摇，放气，重复几遍，静置等待分层，上从上出，下从下出
    • 蒸馏
      • 酒精灯迟到早退，冷凝管水下进上出
    • 层析
  • 物质的检验
    • 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味（烧焦羽毛味）判断是不是蛋白质纤维
    • 含苯环的蛋白质加浓硝酸变黄
    • 焰色反应（Na黄K紫-蓝色钴玻璃Ca砖红Ba黄绿。用Pt或者Fe，事先用HCl洗净(不用H2SO4因为它不挥发)，在火焰下加热到无色）
    • 元素分析仪，红外光谱仪（有机基团）
  • 溶液的配置和分析
    • 容量瓶没有200ml。（50，100，250，500）
    • 计算→称量→溶解在烧杯→(冷却)→转移，用玻璃棒→用蒸馏水洗烧杯内壁2～3次，也转移到容量瓶→轻轻震荡（预混，先摇匀使溶解更快(不是已经溶解好了么？)）→定容→塞好，反复上下颠倒，摇匀（摇匀后可能液面会低一些，不必再加液）
    • 使用容量瓶的操作：检漏（加水倒立看，正立后塞子旋转180º再倒立看）；震荡（一手摁住瓶塞，一手托住瓶底）；注液（注意玻璃棒引流，且玻璃棒靠在刻度线以下）
  • Fe(OH)3胶体的制备
    • 沸水，1～2molFeCl3溶液，煮到红褐色停止加热，不要搅拌（否则会聚沉）
  • 化学品安全使用标识
    • 略

Advanced

\1. 纸质笔记已经很详细，以及校内资料较多，略。